Фамилия Пидгайная происходит от прозвища Пидгайный, и в её основе лежит украинское слово «пiдгай». Оно означает «улица села, непосредственно примыкающая к лесу». Исходя из этого, прозвище указывало на место жительства основателя рода: так могли назвать человека, чья усадьба стояла на краю селения, у самого леса. Это самая прямая и правдоподобная версия, поскольку топографические прозвища были широко распространены в среде украинского и польского крестьянства.

Слово «пiдгай» состоит из предлога «пiд» (у, возле) и корня «гай» (лес, роща). В польском языке, который оказал сильное влияние на украинскую ономастику, аналогично устроены фамилии типа Подгайный или Подгаецкий. Форма Пидгайная — это женская или притяжательная форма, которая закрепилась за родом. В украинской традиции фамилии на -ный/-на часто фиксировали местность, откуда человек был родом, поэтому Пидгайный — это буквально «тот, кто живёт у гая».

Существует и вторая версия, менее убедительная, но имеющая право на жизнь. Она возводит прозвище к украинскому глаголу «пiдганяти» — «принуждать быстрее идти или ехать». В этом случае Пидгайным могли называть кучера, который подгонял лошадей, либо просто торопливого, вечно спешащего человека. Однако здесь мешает фонетика: переход «пiдганяти» в «пiдгайний» неочевиден и требует дополнительных допущений. К тому же у глагола есть и другое значение — «плотно пригонять, подгонять по размеру», что могло бы относиться к портному. Но и эта трактовка уступает топографической: прозвище по месту жительства встречается в разы чаще, чем прозвище по торопливости.

Сам суффикс -ный в фамилии указывает на её восточнославянское, скорее всего украинское, происхождение. Такие фамилии массово формировались в XVII–XIX веках, когда прозвища постепенно вытесняли наследственные имена и закреплялись в документах. Поначалу Пидгайный было прозвищем, присоединённым к имени, но со временем оно полностью заменило его и в быту, и в официальных записях. В результате потомки человека, жившего у леса, получили фамилию, которая сегодня звучит как Пидгайная у женщин и Пидгайный у мужчин, и хранит память о конкретном географическом ориентире — опушке, роще или лесной околице.