Фамилия Пикаиов — редкий случай, где написание расходится с произношением и логикой словообразования. На слух она почти неотличима от более известной фамилии Пикаев, но именно буква «о» перед конечным «в» выдает необычную историю.

Скорее всего, перед нами нестандартная фиксация фамилии Пикаев. В русском языке суффикс -ев присоединяется к основам на мягкий согласный или «й»: от имени или прозвища Пикай (где «ай» — распространенный в прошлом суффикс прозвищ) закономерно получается Пикаев. Однако в документах XIX — начала XX века, особенно при записи со слов малограмотных писцов, встречались искажения: фамилию могли записать как Пикаёв (через «ё»), а при замене «ё» на «е» в паспортах советского времени «ё» иногда превращалось в «о», давая форму Пикаов. Другой вариант — опечатка или сознательное изменение при получении паспорта, когда человек попросил написать фамилию «как слышится».

Основа фамилии — прозвище Пикай. Оно могло возникнуть от глагола «пикать» (издавать тонкий звук, писк) — так могли прозвать человека с высоким голосом или ребенка, который постоянно пищал. В южнорусских говорах «пикать» означало также «колоть, тыкать», что давало прозвище обидчивому или задиристому человеку. Наконец, не исключена связь с диалектным словом «пика» — острая палка, пика (оружие), что указывало бы на занятие предка или его острый характер.

Географически фамилия Пикаиов (и её варианты Пикаев, Пикаев) встречается в основном в центральных и южных областях России, а также на Украине. Сословной привязки нет: прозвище Пикай могли дать и крестьянину, и мещанину. В отличие от фамилий на -ский, эта не указывает на дворянское происхождение.

Таким образом, Пикаиов — это, вероятнее всего, графический вариант фамилии Пикаев, возникший из-за ошибки при записи или переосмысления звучания. Корень прозвища говорит о характерной черте предка: либо писклявом голосе, либо колком, задиристом нраве.