Фамилия Пикарев — наглядный пример того, как русская фамилия может хранить память о занятии предка, причём занятии не самом очевидном. Вопреки возможной ассоциации с пикой (оружием или мастью), её основа лежит в народной лексике, а не в военной или карточной.

Корень здесь — «пикарь». В говорах так называли человека, который пикает, то есть пищит. Но не всякого, кто издаёт звук, а конкретно того, кто играл на пищалке — простом народном духовом инструменте, вроде свирели или дудки. Другое, более распространённое значение — «пискля», плакса, капризный ребёнок. Именно от этого прозвища и пошла фамилия. Модель образования типична для восточнославянских фамилий: основа «Пикар» плюс патронимический суффикс «-ев», означающий «сын Пикаря».

Интересно, что в некоторых диалектах слово «пикарь» имело и переносный смысл — так могли прозвать человека с тонким, высоким голосом, либо того, кто постоянно ныл или жаловался. В словаре В. И. Даля «пикать» означает «пищать, визжать». Таким образом, фамилия могла закрепиться за музыкантом-самоучкой или за человеком с характерным тембром голоса. Второй вариант — прозвище по поведению — в среде крестьян был не менее распространён, чем именование по ремеслу.

В отличие от фамилий, образованных от инструментов (например, Гудков, Скрипкин), Пикарев стоит особняком: в ней назван не предмет, а человек по действию. Это редкий случай, когда фамилия фиксирует не статичный признак, а звук. Географически фамилия встречается в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской и Архангельской губерниях, где диалектное слово «пикарь» было в ходу.

В документах XVI–XVII веков встречаются похожие прозвища: Пика, Пикуша. Однако «Пикарев» — более поздняя, стандартизированная форма, укрепившаяся после отмены крепостного права, когда фамилии стали массово фиксироваться в метрических книгах. Версия о связи с польским словом «pikarz» (пекарь) маловероятна по двум причинам: во-первых, в русском языке есть своё слово «пекарь»; во-вторых, суффикс «-ев» указывает на исконно русскую, а не заимствованную основу.

Так что предки современных Пикаревых, скорее всего, были людьми с музыкальной жилкой или, наоборот, с неспокойным нравом — в зависимости от того, какое значение слова «пикарь» закрепилось за основателем рода.