Фамилия Пикаревский в основе своей — не прозвище отдельного человека, а указание на место, откуда человек был родом. Чаще всего такие фамилии на -ский образовывали от названий деревень или географических объектов. В данном случае наиболее вероятная версия связывает её с деревней Пикарево, которая находилась в Горицком районе Калининской (ныне Тверской) области. Человек, переехавший оттуда, получал прозвание «Пикаревский», то есть выходец из Пикарева.

Сам топоним имеет, как ни странно, не русские корни. Исследователи предполагают, что в основе названия деревни лежит польское слово piekarz — «пекарь». Это не редкость для тверских земель, которые исторически находились под влиянием Речи Посполитой и западных соседей. Таким образом, если версия верна, далёкий предок рода мог быть либо пекарем по ремеслу, либо происходить из семьи, где это занятие было основным.

Интересно, что фамилия не ограничилась одной только Тверской губернией. В Книге памяти Красноярского края упоминается Пикаревский Тимофей Трофимович, родившийся в 1873 году в деревне Питери Лютинского уезда Витебской области Белоруссии. Эта запись ценна сразу по двум причинам. Во-первых, она подтверждает, что фамилия бытовала и в белорусских землях, где польское слово «пекарь» звучало бы ещё более естественно. Во-вторых, сама фамилия встречается в документах переселенцев, осваивавших Сибирь, что говорит о подвижности крестьянского населения в конце XIX века.

Сам суффикс -ский в русской ономастике чаще указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но в народной среде он закреплялся за теми, кто переезжал и хотел подчеркнуть свою малую родину. Поэтому в данном случае мы имеем дело не с аристократическим родом, а с крестьянской или мещанской фамилией, которая точно описывала географию предка. Стоит отметить, что однокоренные фамилии — Пикарев, Пикаревич, Пикарский — встречаются в разных регионах, но именно форма на -ский прочно привязана к конкретному топониму.