Фамилия Пикарская — яркий пример того, как географическое название становится родовым. Её основа, скорее всего, связана с топонимом: Пикардия — историческая область на севере Франции. В русской среде фамилия могла появиться у выходца из этих земель или у человека, имевшего дело с французами (например, у пленного, гувернёра или ремесленника, приехавшего в Россию в XVIII–XIX веках).

Суффикс -ск- в фамилии указывает на типичную модель образования от названия местности, принятую в дворянской и духовной среде. Однако в случае с Пикарской это не обязательно говорит о знатном происхождении: «французские» фамилии на -ский могли давать и детям от смешанных браков, и крепостным, приписанным к помещику с французскими корнями. Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища «Пикарь» (от старорусского «пика» — копьё, пика), но тогда фамилия звучала бы как Пикаров или Пикарин.

Встречается фамилия в основном в центральной России и на юге, что совпадает с регионами, где исторически оседали иностранные специалисты. При этом стоит отличать её от однокоренных Пикар, Пикарев — именно суффикс -ск- выдает связь с территорией, а не с профессией или личным именем. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Пика́рская, по аналогии с названием области.