Фамилия Пикановская — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает прозвищное. Её основа, суффикс -ск- и окончание -ая выдают типичную дворянскую или шляхетскую фамилию, образованную от названия места. Скорее всего, предок носителя получил фамилию по имени владения или населённого пункта — Пиканово, Пикановка или Пиканы. Таких топонимов в России и Беларуси несколько, и все они восходят к древнерусскому нецерковному имени или прозвищу Пикан.

Само слово «пикан» — тёмное. В русских говорах оно не закрепилось как нарицательное, зато хорошо известно в ономастике. В актах XV–XVII веков встречаются люди с таким именем: например, крестьянин Пикан из новгородских земель. Вероятнее всего, это прозвище дали человеку с острым, колючим характером или внешностью — от глагола «пикать» (колоть, тыкать) или от «пика» (остриё, копьё). В польском языке «pikny» означало «острый», что тоже могло повлиять на прозвище в западнорусских землях.

Суффикс -овск- типичен для фамилий, которые в XVIII–XIX веках получали выходцы из духовенства и мелкопоместные дворяне. Если бы фамилия была простонародной, она звучала бы как Пиканов. Форма на -ская указывает на женский род в исходном названии имения (Пикановская слобода, деревня Пикановская) или на то, что фамилию носил род, а не один человек. В польской традиции такие фамилии на -ski часто означали принадлежность к шляхте, но в России их могли давать и священникам по названию села, где стоял храм.

Самая известная географическая привязка — деревня Пиканово в бывшей Калужской губернии. Оттуда мог выйти род Пикановских, занесённый в дворянские родословные книги. Есть также Пикановка на Украине и Пиканы в Беларуси (Витебская область). Последний вариант особенно интересен: в белорусском языке «пiкаць» означает «пищать», и прозвище Пикан могло относиться к человеку с тонким голосом, но это менее вероятно, чем связь с колющим оружием.

Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая. Основные носители живут на западе России, в Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны. Фамилия не успела стать массовой, поэтому каждый её носитель, скорее всего, происходит из одного или двух небольших родов, связанных с конкретным селом или усадьбой.