Фамилия Пикановский — редкий пример, где ясна словообразовательная модель, но неочевидна исходная основа. Это типичная фамилия на -ский, которая в большинстве случаев указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. В польской и западнорусской традиции суффикс -ский закреплялся за владельцами поместий или выходцами из конкретного села. Поэтому первая и самая вероятная версия: предок носителя фамилии был родом из населённого пункта с названием Пиканово, Пикановка или Пикановичи.

Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России. Например, деревня Пиканово есть в Витебской области. Если следовать этой версии, фамилия означает «тот, кто из Пиканова» и образована по стандартной модели: название места + суффикс -ский. Учитывая географию, носители фамилии могли быть как крестьянами, переехавшими в город и получившими прозвание по месту выхода, так и мелкой шляхтой, владевшей таким хутором.

Вторая версия — прозвищное происхождение. Основа «пикан» в русских говорах имеет несколько значений. В псковских и тверских диалектах «пиканить» означало «дразнить, задирать», а «пикала» — это задира или насмешник. В таком случае Пикановский — это потомок человека, которого прозвали Пиканом за острый язык или колкий характер. Суффикс -ский в этой модели работает иначе: он не указывает на принадлежность к месту, а превращает прозвище в фамилию по образцу шляхетских фамилий, что было модно в среде духовенства и мещанства в XVII–XVIII веках.

Третья, более экзотическая гипотеза связывает фамилию с украинским словом «пика» — так в некоторых регионах называли остриё, пику или колющее оружие. В таком случае Пикановский мог быть потомком человека, который делал пики или славился умением владеть ими. Однако эта версия менее убедительна: для ремесленных фамилий чаще использовали суффиксы -ов/-ев, а не -ский, если только носитель не был шляхтичем-воином.

Фамилия довольно редкая. Встречается в основном в Беларуси, на Смоленщине и в западных областях России. Сословный состав носителей, судя по архивным данным XIX века, был смешанным: среди Пикановских встречались и крестьяне, и мещане, и священники. Это косвенно подтверждает версию о происхождении от топонима — такие фамилии не закреплялись строго за одним сословием. Написание фамилии устойчивое, без вариантов вроде Пекановский, что говорит о её позднем оформлении и фиксации в документах.