Фамилия Пиколев — редкая и очень интересная по своему происхождению. Её основа, скорее всего, не связана с распространёнными в России ремёслами или именами, а указывает на диалектное слово или прозвище.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — Пиколев), то есть «сын Пиколя». Само прозвище Пиколь могло возникнуть от глагола «пикать» или существительного «пик» в одном из его переносных значений. В разных русских говорах «пикой» называли остроконечный предмет, кол, а «пикать» — издавать тонкий звук или, реже, колоть. Таким образом, прозвище Пиколь мог получить либо человек с высоким, «писклявым» голосом, либо, что вероятнее, острый на язык, задиристый человек (от «пика» — колоть, задевать словами).

Вторая, менее очевидная версия, отсылает к тюркским заимствованиям. В татарском и башкирском языках есть слово «пик» (бек) — «князь, господин», но с суффиксом -оль оно встречается крайне редко и в русских фамилиях почти не фиксируется. Эта гипотеза слабая и не подтверждается географией фамилии.

Географически фамилия Пиколев наиболее характерна для центральных и северных областей России (Архангельская, Вологодская области), где диалектная лексика сохраняла много старых слов. В этих краях «пиколем» могли прозвать не только задиру, но и человека, который постоянно «пикал» — скулил, жаловался, ныл. Социальный состав носителей, судя по архивным данным XIX века, — в основном крестьяне и мещане, что типично для фамилий, образованных от прозвищ, а не от канонических имён.

В отличие от фамилий на -ов, образованных от имён (Иванов, Петров), Пиколев стоит в ряду тех, что произошли от прозвищ, описывающих характер или внешность. Это делает её уникальным маркером: предок носителя в XVI–XVII веках был, по всей видимости, человеком с острым языком или неспокойным нравом, за что и получил своё прозвание.