Фамилия Пилейко звучит так, будто в ней зашифровано что-то маленькое и округлое, и это ощущение не обманывает. Её ядро — корень «пил-», который в восточнославянских говорах имел два основных значения. Первое — это, конечно, «пила», инструмент, и здесь фамилия могла возникнуть как прозвище пильщика или человека, занимавшегося распиловкой леса. Второе, более редкое и диалектное, — «пила» как название мяча или деревянного шара для детской игры (от глагола «пинать»). В этом случае прозвище Пила получал непоседливый, вертлявый человек, любитель погонять мяч.

Решающую роль в значении играет суффикс «-ейко». Это типичный белорусский и западноукраинский патронимический формант, уменьшительно-ласкательный по происхождению. Он превращал имя или прозвище в фамилию, обозначающую «сын такого-то» или «маленький, молодой такой-то». Соответственно, Пилейко — это не просто «Пила», а «сын Пилы» или «маленький Пила». Фамилия эта почти наверняка происходит с территории современной Беларуси, особенно из западных и центральных регионов, или из приграничных областей Украины (Волынь, Полесье). В русских центральных землях такая модель образования встречается редко, поэтому белорусское или украинское происхождение — наиболее вероятная версия.

Интересно, что фамилия Пилейко стоит в одном ряду с однокоренными, но оформленными по-другому: Пильщиков, Пилкин, Пильников. Первая — чисто русская, профессиональная, вторая — тоже русская, но с другим суффиксом. Пилейко же сохраняет архаичную, «домашнюю» форму прозвища, которую позже закрепили как фамилию. В списках репрессированных советского времени эта фамилия встречается именно у выходцев из западных областей Беларуси, что косвенно подтверждает географию.

Есть и более спорная гипотеза, связывающая основу с латинским «pilus» (волос) или греческим «pilos» (войлок), но для славянской фамилии это натяжка — такие заимствования не проникали в народные прозвища. Самое правдоподобное объяснение лежит на поверхности: предок носителя фамилии Пилейко либо работал с пилой, либо был подвижным и бойким человеком, которого в шутку называли Пила, а его дети пошли по отцу как Пилейки.