Фамилия Пиликуев — редкая и неочевидная. Её основа не лежит на поверхности, и при первом взгляде кажется, что перед нами что-то иноязычное, возможно, тюркское или кавказское. Однако, если присмотреться к словообразовательной модели, проступает более прозрачная версия, связанная с русским диалектным словом.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую патронимическую модель — «сын такого-то» или «принадлежащий такому-то». Значит, в основе лежало личное имя или прозвище Пиликуй. Самая вероятная версия: прозвище образовано от глагола «пиликать» — играть небрежно, фальшиво, плохо на скрипке или другом смычковом инструменте. В народной речи «пиликун» или «пиликуй» — это плохой музыкант, скрипач-самоучка, которого слушать без смеха или досады невозможно. Прозвища такого типа (от глаголов действия) давали людям по их занятию или характерной привычке. Со временем прозвище Пиликуй закрепилось за одним человеком, а его дети стали Пиликуевыми.

Менее вероятна, но возможна версия, что корень связан с диалектным словом «пилика» — так в некоторых говорах называли мелкую рыбу или что-то незначительное, худосочное. Тогда прозвище отражало внешность или социальный статус: маленький, щуплый человек. Однако инструментальная версия выглядит живее и конкретнее — она даёт образ, а не абстракцию.

География фамилии тяготеет к южнорусским и, возможно, донским областям, где прозвища на -уй встречались чаще, чем в северных говорах. Встречается фамилия и в среде терских казаков, что неудивительно: в казачьей среде прозвища были особенно цепкими и переходили в фамилии.

Сословно Пиликуевы, скорее всего, принадлежали к крестьянам или однодворцам. В дворянские родословные книги фамилия не попала — слишком бытовая, слишком насмешливая основа. Это не значит, что носители её были людьми второго сорта: просто прозвище родилось в среде, где ценили прямое слово и не стеснялись назвать вещи своими именами.