Фамилия Пиняшко звучит нестандартно для русского уха, и это верный признак того, что перед нами — украинская или белорусская фамилия, образованная по модели, типичной для западных и юго-западных земель бывшей Речи Посполитой. Ключ к разгадке — суффикс -ко. В украинском языке этот суффикс, как правило, не указывает на принадлежность («чей сын?»), как русское -ов/-ев, а выполняет роль уменьшительно-ласкательного или уничижительного окончания. Таким образом, Пиняшко — это не «сын Пиняша», а скорее «маленький Пиняш» или «Пиняшко» как ласковое прозвище.

Основа фамилии — Пиняш. Это имя или прозвище, скорее всего, восходит к личному имени Пиня. В западнорусских говорах и в польском языке Пиня — это народная, бытовая форма нескольких канонических имён. Самый вероятный источник — имя Пимен (от греческого «пастырь»), которое в просторечии сокращалось до Пиня, Пинята. Второй вариант — уменьшительное от Ипполит (Поля, Пиня) или даже от Иосиф (Осип → Пиня). Суффикс -аш (Пин-яш) придаёт основе экспрессивный оттенок: так могли назвать человека с каким-то ярким качеством, либо это была просто вторичная ласкательная форма.

Самая правдоподобная версия говорит о том, что предок носителя фамилии был либо человеком невысокого роста или младшим в семье (уменьшительное значение суффикса), либо носителем имени Пимен в его обиходной форме. Фамилия закрепилась на территориях современной Украины (особенно в центральных и северных областях) и в южной Беларуси. В этих регионах модель фамилий на -ко была настолько продуктивной, что охватывала и крестьян, и казаков, и мещан — сословной привязки у неё практически нет.

Интересно, что в русском языке суффикс -ко часто переосмыслялся как -ков (Пиняшков), но исходная форма Пиняшко сохранилась именно там, где украинская языковая стихия была сильна. Если искать аналоги, то это фамилии того же словообразовательного гнезда: Пиняев (от той же основы Пиня), Пименов (от полной формы имени) и более редкие Пиняш, Пинягин. Фамилия Пиняшко — один из немногих живых следов того, как в быту перекраивали церковные имена, превращая их в узнаваемые семейные прозвища.