Фамилия Писаревских звучит как отпечаток целой канцелярии, но на деле её корни лежат в повседневной жизни XVII–XVIII веков. В основе лежит слово «писарь» — человек, который вел делопроизводство, переписывал бумаги, составлял челобитные. В отличие от «дьяка» или «подьячего», писарь чаще всего был человеком невысокого чина, грамотным служителем приказной избы или войскового штаба. Фамилия образована от прозвища Писарь, которое давали либо по профессии, либо иронично — за каллиграфический почерк или любовь к составлению бумаг.

Ключевая особенность — суффикс -ских, типичный для северных и сибирских регионов России, а также для фамилий, возникших в среде однодворцев. Эта модель (на -их/-ых) закрепляла принадлежность к роду: Писаревские — это «те, кто из семьи Писаря». В центральных губерниях чаще встречается форма Писарев или Писаревич, а окончание -ских выдает миграцию или сословную группу. В XIX веке такие фамилии были особенно распространены среди государственных крестьян и мещан Курской, Орловской, Воронежской губерний, а также у казаков.

В ономастике существует версия, что фамилия могла произойти от топонима — села или хутора Писаревка, которых на карте России десятки. Тогда Писаревские — это переселенцы, указавшие место выхода. Но более вероятно, что первичным всё же было прозвище: в документах XVI–XVII веков нередки упоминания «Писарь Ивашка» или «Писаренок», а фамилия закрепилась, когда потомков начали записывать как «Писаревские дети». Словарь Б. Унбегауна относит такие формы к типично восточнославянским, но с отчётливым северным или южнорусским акцентом.

Написание с двумя «с» (Писаревских, а не Писаревских) встречается редко и может быть следствием ошибки переписчика или местного говора, где удвоение согласных не несло смысловой нагрузки. В любом случае, носитель этой фамилии может быть уверен: его предки точно умели читать и писать в эпоху, когда грамотность была уделом меньшинства.