Фамилия Писькососкин — один из самых ярких примеров «неприличной» русской фамилии, которая на самом деле почти наверняка не имеет того значения, которое приходит в голову современному носителю языка. Её основа — не мат, а искажённое диалектное или обиходное слово.

Словообразовательная модель здесь проста: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), а корень — прозвище Писькососка. Но что оно означало? В русских говорах слово «писька» (или «писка») веками обозначало не половой орган, а нечто совсем иное: дудку, свистульку, пищик, а иногда — мелкую рыбёшку или даже птицу. «Сосать» в этом контексте — не физиологический акт, а действие: «сосать письку» значило играть на дудке, издавать писклявые звуки. Таким образом, Писькососка — это прозвище музыканта, дудочника, пастуха, который играл на свирели, или просто человека с тонким, писклявым голосом.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия отсылает к древнерусскому некалендарному имени Писько (от «писать» — красить, рисовать) или к слову «писька» в значении «писало» (инструмент для письма). Тогда Писькососка — человек, который «сосёт» (в смысле «вбирает», «втягивает») чернила или краску, то есть переписчик, маляр. Но первая версия — с дудкой — выглядит убедительнее, так как диалектные «свистуны» и «дудари» часто получали прозвища по инструменту.

Фамилия эта чрезвычайно редкая. Она не встречается в исторических переписях дворянства или купечества и, скорее всего, бытовала в крестьянской или мещанской среде на севере или северо-западе России, где диалекты сохраняли «невинное» значение слов. В XIX веке, по мере распространения литературной нормы, носители такой фамилии могли сталкиваться с насмешками, и многие наверняка меняли её на благозвучные варианты. Те, кто сохранил фамилию до наших дней, несут память о предке-музыканте или ремесленнике, а не о чём-то непристойном.