Фамилия Плаксивый образована от имени собственного и относится к распространенному типу русских фамилий. Основой фамилии Плаксивый послужило мирское имя Плаксивый. Фамилия Плаксивый образована от аналогичного мирского имени, которое восходит к слову «плакать». Плаксивым родители нередко называли крикливого, беспокойного ребенка. Веселовского упоминаются: Плакса и Плаксины, 1564 год, Новгород; Осин Плаксин, крестьянин, 1597 год, Арзамас; Василий Никоновнч Плакса Бутурлин, стольник,1625 год; Плаксень, крестьянин, 1564 год, Олонец. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Плаксивый, со временем получил фамилию Плаксивый. О точном месте и времени возникновения фамилии Плаксивый в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Плаксивый представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.