Фамилия Плаксивый (и её форма множественного числа — Плаксивые) произошла от мирского имени, которое родители давали крикливому, беспокойному ребёнку. В основе лежит древнерусское слово «плакать», а само прозвище было не обидным, а обережным: считалось, что если назвать ребёнка Плаксой, то он, наоборот, вырастет спокойным. Такой тип имён — от глагола по поведенческой черте — был широко распространён на Руси, и фамилия Плаксивый относится к этой распространённой модели.

Исторические источники фиксируют это прозвище давно. В труде С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминаются Плакса и Плаксины — 1564 год, Новгород; Осин Плаксин, крестьянин, 1597 год, Арзамас; Василий Никонович Плакса Бутурлин, стольник, 1625 год; Плаксень, крестьянин, 1564 год, Олонец. Обратите внимание на разброс: Новгород, Арзамас, Олонец — прозвище бытовало по всей северной и центральной Руси, а не в каком-то одном регионе. Это говорит о том, что слово «плакса» было общенародным, а не диалектным.

Суффикс -ив- в основе — это характерная черта притяжательных прилагательных, которые переходили в фамилии. Форма «Плаксивый» отвечает на вопрос «чей?»: сын Плаксы становился Плаксивым. Позже, когда фамилия закрепилась, её стали склонять как прилагательное, а в некоторых семьях закрепилась форма множественного числа «Плаксивые» — так называли весь род, всю семью целиком. От той же основы образовались и другие фамилии: Плаксин, Плаксов, Плакса. Разница лишь в том, какой суффикс выбрали при оформлении: -ин, -ов или -ив-.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век. Но ясно, что фамилия Плаксивый — это памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе живое народное слово, которым пользовались наши предки почти пятьсот лет назад.