Фамилия Плаксывый — редкий пример того, как суффикс меняет смысл. С первого взгляда кажется, что перед нами прилагательное от слова «плакса», но на деле всё сложнее. Основа «плакс-» восходит к глаголу «плакать» и древнерусскому прозвищу Плакса — так могли назвать плаксивого ребёнка или человека с повышенной слезливостью. Но суффикс «-ыв-» (вместо обычного «-ов-» или «-ев-») выдаёт нестандартную модель образования. В русских фамилиях суффикс «-ыв-» почти не встречается; он характерен скорее для украинской или белорусской традиции, где притяжательные прилагательные образовывали с помощью «-ив-» (Плаксивый). Фамилия Плаксывый — это, скорее всего, результат адаптации такой формы под русское произношение: «ы» на месте «и» и твёрдый вариант суффикса.

Географически фамилия локализована слабо. В дореволюционных источниках она не встречается среди дворянских родов; это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали по заметной черте характера. Плакса — не обязательно обидное слово: в народной культуре плач считался проявлением искренности, а иногда и особой чувствительности, которую ценили в некоторых обрядах. Возможно, предок носителя фамилии был плакальщиком на похоронах или свадьбах — такая профессия существовала в деревнях, и её представителей тоже могли прозвать Плаксой.

В отличие от более частых фамилий Плаксин или Плаксов, форма Плаксывый сохраняет архаичную словообразовательную модель, близкую к полным прилагательным (как Толстый, Косой). Это указывает на то, что фамилия могла закрепиться не через отчество, а напрямую из прозвища в именительном падеже: «Плаксывый человек» — то есть «тот, кто Плакса». Такие фамилии редки и почти всегда несут отпечаток местного говора или случайной записи переписчиком. Однозначной версии происхождения нет, но украинско-белорусский след выглядит правдоподобнее прямого русского корня.