Фамилия Пленина — женская форма от Пленин, и её разбор стоит начать с суффикса. Модель на -ин указывает на принадлежность: так в старину отвечали на вопрос «чей?». Пленин — значит сын или потомок человека по прозвищу Пленя. Основа здесь прозрачная, но неоднозначная: глагол «пленить» в древнерусском языке имел два основных значения — взять в плен и очаровать, покорить красотой.

Первая версия, более прямая: предок мог получить прозвище Пленя за то, что попал в плен или, наоборот, брал пленных. В крестьянской и служилой среде такие бытовые метки по событиям жизни давали часто. Вторая версия — от слова «плен» в значении «полон», то есть добыча, имущество. Тогда Пленя — человек, который владел полоном, то есть захваченным добром или людьми. Но есть и третий, менее очевидный вариант: в некоторых говорах «пленить» означало «снимать пенку с молока» или «собирать сливки». Прозвище Пленя мог получить скотовод или пастух, который занимался молочным хозяйством.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Пленков, Пленников — показывает, что в основе чаще лежит не абстрактное понятие, а конкретное занятие или происшествие. Суффикс -ин в фамилии Пленина типичен для северных и центральных областей России, где притяжательные фамилии на -ин и -ов составляют основу ономастикона. Географически фамилия встречается разрозненно, без ярко выраженного гнезда, что говорит о её прозвищном, а не топонимическом происхождении.

Таким образом, носитель фамилии Пленина — скорее всего потомок человека, которого в XV–XVII веках прозвали Пленей за связь с пленом, захватом или, реже, за молочный промысел. Спор между версиями разрешить трудно, но бытовое прозвище по событию (плен) правдоподобнее, чем романтичное «очарователь» — такие имена давали реже и обычно в книжной, а не народной среде.