Фамилия Плешивый образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Плешивый восходит к аналогичному прозвищу, которое является производной формой прозвища Плешак. Плешаком, а также плешаном, плеханом или плешивцем называли людей с плешью, лысиной. Вероятнее всего, основатель рода Плешивцевых получил такое прозвище за свои внешние особенности. Лысина, даже у молодого человека, далеко не всегда воспринималась как что-то постыдное. Однако Плешивым также могли называть опытного, бывалого человека. Кроме того, плешак – это простой цветок с немахровой, голой середкой. Поэтому, не исключено, что нарекая своего ребёнка прозвищем Плешивый, родители рассчитывали на то, что растение или животное с таким названием будет покровительствовать их сыну в дальнейшем. В документах они встречаются начиная с XVII века. Веселовского упоминается Плешивцев Третьяк Степанович, проживавший в городе Арзамас в 1604 году. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плешивый, со временем получил фамилию Плешивый. О точном месте и времени возникновения фамилии Плешивый в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Плешивый представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.