Фамилия Плешивый напрямую образована от прозвища, которое в старину давали человеку с заметной лысиной или плешью. В русских говорах для такого человека существовал целый ряд метких слов: плешак, плешан, плехан, плешивец. Все они — производные формы одного корня, и фамилия Плешивый — лишь одна из ветвей этого большого семейства прозвищ.

Основатель рода, скорее всего, получил такое прозвище за внешнюю особенность. Лысина даже у молодого человека не всегда считалась изъяном: в крестьянской среде её могли связывать с житейской мудростью и опытом, поэтому Плешивым нередко называли бывалого, умудрённого человека. Но у слова было и другое, неожиданное значение: плешаком называли простой цветок с немахровой, «голой» серединкой. Это порождает любопытную версию: нарекая ребёнка Плешивым, родители могли рассчитывать, что растение с таким именем станет его покровителем и оберегом. Впрочем, эта гипотеза выглядит менее убедительной, чем объяснение через внешность, — прозвища по физическим приметам встречались в разы чаще.

Фамилия фиксируется в документах с XVII века. В частности, С. Б. Веселовский упоминает Плешивцева Третьяка Степановича, который в 1604 году проживал в Арзамасе. Обратите внимание: у того же корня есть и другие фамилии — Плешаков, Плеханов, Плешивцев. Они образованы от разных прозвищных форм, но восходят к одному источнику. Так что если ваша фамилия Плешивый, ваши предки, вероятнее всего, жили в центральных и поволжских землях России, где такие прозвища были особенно распространены, и отличались приметной внешностью, которая и закрепилась за родом навсегда.