Фамилия Плешивый восходит к аналогичному прозвищу, которое является производной формой прозвища Плешак. Плешаком, а также плешаном, плеханом или плешивцем называли людей с плешью, лысиной. Вероятнее всего, основатель рода Плешивцевых получил такое прозвище за свои внешние особенности. Лысина, даже у молодого человека, далеко не всегда воспринималась как что-то постыдное. Однако Плешивым также могли называть опытного, бывалого человека. Кроме того, плешак – это простой цветок с немахровой, голой середкой. Поэтому, не исключено, что нарекая своего ребёнка прозвищем Плешивый, родители рассчитывали на то, что растение или животное с таким названием будет покровительствовать их сыну в дальнейшем. В документах они встречаются начиная с XVII века. Веселовского упоминается Плешивцев Третьяк Степанович, проживавший в городе Арзамас в 1604 году.