Фамилия Плешивцева прямо отвечает на вопрос о внешности предка: её основа — прозвище Плешивец, которым называли человека с лысиной, плешью. Это уменьшительная форма от более распространённого прозвища Плешак. В старину таких людей могли звать по-разному: плешак, плешан, плехан или плешивец, и все эти слова указывали на одну и ту же примету — отсутствие волос на голове.

Скорее всего, основатель рода Плешивцевых получил своё прозвище именно за внешние особенности. При этом лысина, даже у молодого человека, далеко не всегда воспринималась как нечто постыдное — скорее как запоминающаяся, отличительная черта, которая закреплялась за человеком в общении и переходила в фамилию его потомков.

Существует и вторая, менее правдоподобная версия, которая возводит фамилию к мирскому имени Плешак. В некоторых диалектах «плешак» — это простой цветок с немахровой, голой середкой. Сторонники этой гипотезы предполагают, что, нарекая ребёнка именем Плешак, родители рассчитывали на покровительство растения или животного с таким названием. Однако эта версия выглядит натянутой: прозвищная основа, связанная с внешностью, встречается в документах гораздо чаще и объясняет происхождение фамилии естественнее, чем редкое обережное имя.

В письменных источниках фамилия встречается с XVII века. Например, С. Веселовский упоминает Плешивцева Третьяка Степановича, который проживал в городе Арзамас в 1604 году. Это раннее упоминание показывает, что фамилия уже сформировалась и бытовала в центральной России в начале XVII столетия. Потомок человека с прозвищем Плешивец со временем и получил фамилию Плешивцева, которая закрепилась за его родом.