Фамилия Плешивцева восходит к личному прозвищу Плешивец, которое является уменьшительной формой прозвища Плешак. Плешаком, а также плешаном, плеханом или плешивцем называли людей с плешью, лысиной. Вероятнее всего, основатель рода Плешивцевых получил такое прозвище за свои внешние особенности. Лысина, даже у молодого человека далеко не всегда воспринималась как что-то постыдное. Согласно другой, менее правдоподобной версии, фамилия Плешивцева восходит к мирскому имени Плешак. В некоторых диалектах «плешак» – простой цветок с немахровой, голой середкой. Так что, нарекая своего ребёнка именем Плешак, родители рассчитывали на то, что растение или животное с таким названием будет покровительствовать их сыну в дальнейшем. В документах они встречаются начиная с XVII века. Веселовского упоминается Плешивцев Третьяк Степанович, проживавший в городе Арзамас в 1604 году. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плешивец, со временем получил фамилию Плешивцева.