Фамилия Плешивая образована от прозвища Плешивый. Так на Руси называли людей с плешью, лысиной. Вероятнее всего, основатель рода Плешивых получил такое прозвище за свои внешние особенности. Однако Плешивым также могли называть опытного, бывалого человека. Лысина, даже у молодого человека далеко не всегда воспринималась как что-то постыдное. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плешивый, со временем получил фамилию Плешивая.