Фамилия Плешивая — это отражение прозвища, которое давали человеку в давние времена. В её основе лежит древнерусское слово «плешь», то есть лысина, облысевший участок головы. Прозвище Плешивый получал либо человек, рано потерявший волосы, либо тот, чья лысина была заметной приметой. Такого человека не считали ущербным: наоборот, в народной традиции лысина часто связывалась с житейской мудростью и опытностью. Поэтому Плешивым могли уважительно называть бывалого, много повидавшего человека, чьё мнение ценили в округе.

Фамилия образована по самой распространённой на Руси модели: к основе прозвища добавили суффикс -ая, который указывает на принадлежность роду. Если у отца было прозвище Плешивый, то его дети и внуки становились Плешивыми. Такая форма характерна для южнорусских земель и Украины, где фамилии с окончанием -ая/-ый встречались чаще, чем в северных регионах. Со временем прозвище закрепилось за целым родом, и потомки уже не задумывались о его первоначальном смысле, а просто носили фамилию как родовое имя.

Интересно, что фамилия сохранила женскую форму в качестве основной. Это не случайность, а следствие того, что в некоторых семьях фамилию записывали по материнской линии или же закрепляли за вдовой, которая после смерти мужа вела хозяйство и передавала детям своё прозвание. Впрочем, не исключено, что в отдельных случаях фамилию получала женщина, которая сама носила прозвище Плешивая, — например, за характерную внешность.

Сегодня фамилия Плешивая встречается редко, но она не исчезла. Её носители живут в разных регионах России и ближнего зарубежья, и каждый из них хранит память о предке, которого когда-то отличала либо приметная лысина, либо житейская мудрость. Разобрать, какой именно смысл вложили в прозвище предки, уже невозможно, но оба варианта имеют право на существование.