Фамилия Плешивцев — это классический пример того, как русская фамилия рождается из прозвища. В её основе лежит личное прозвище Плешивец, которое, в свою очередь, является уменьшительной формой от более древнего прозвища Плешак. Так на Руси называли людей с заметной лысиной или плешью. Впрочем, синонимов у этого прозвища хватало: плешан, плехан, плешивец — все они указывали на одну и ту же внешнюю особенность.

Скорее всего, основатель рода Плешивцевых получил своё прозвище именно за внешность. Но не стоит думать, что лысина в те времена воспринималась как что-то постыдное — даже у молодого человека она не считалась серьёзным изъяном. Более того, существует и другая, более любопытная версия. В народе «плешаком» называли также простой цветок с немахровой, «голой» серединкой. Не исключено, что родители, давая ребёнку прозвище Плешивец, вкладывали в него охранительный смысл: они словно отдавали сына под покровительство растения или животного с таким названием, надеясь, что оно убережёт его от бед.

Прозвища, от которых пошли фамилии, редко попадали в документы, но Плешивцевы здесь — счастливое исключение. Исследователь С. Веселовский упоминает Плешивцева Третьяка Степановича, который жил в городе Арзамас в 1604 году. Это одно из самых ранних свидетельств бытования фамилии, и оно показывает, что уже в начале XVII века род был известен в центральной России.

Морфологически фамилия проста и прозрачна: суффикс -ев указывает на притяжательное значение («сын Плешивца»). Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ с мягкой основой. О точном месте возникновения фамилии говорить сложно — процесс формирования родовых имён шёл постепенно и охватывал разные земли. Однако то, что мы можем проследить её почти до Смутного времени, делает фамилию Плешивцев ценным памятником славянской письменности и культуры.