Фамилия Плешивых образована от прозвища Плешивый. Оно ведет свое начало от нарицательного «плешь» - «лысина на голове». Вероятно, прозвище Плешивый содержало указание на особенности внешности основателя фамилии. Кроме того, Плешивым также могли называть опытного, бывалого человека. В старину о плешивых, подразумевая их жизненный опыт и мудрость, говорили: «Детинка с плешинкой везде пригодится». А поговорка: «Знай нас, плешивых, объезжай шелудивых!» - вновь напоминает о том, что старого, опытного человека нелегко обвести вокруг пальца. При образовании славянских фамилий использовались различные форманты: суффиксы принадлежности (-ов/-ев, -ин, -ский/-цкий, -их/-ых), уменьшительные суффиксы (-онок/-ёнок, -енко, -ко, -ец, -ек, -ик, -чик, -еня), суффиксы отчества (-ович/-евич, -ич) и др. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плешивый, со временем получил фамилию Плешивых.