Фамилия Плешивых происходит от прозвища Плешивый, которое, в свою очередь, образовано от нарицательного слова «плешь», то есть «лысина на голове». Проще говоря, прозвище указывало на внешнюю особенность основателя рода — отсутствие волос. Но это лишь первый, самый очевидный пласт значения. В народной культуре образ плешивого человека был двусмысленным: с одной стороны, это примета внешности, с другой — знак зрелости и ума. Недаром в старину говорили: «Детинка с плешинкой везде пригодится», а поговорка «Знай нас, плешивых, объезжай шелудивых!» подчеркивает, что старого, бывалого человека трудно обмануть. Так что прозвище Плешивый могли дать не просто лысому, но и опытному, мудрому человеку, которого уважали за житейскую хватку.

Сама фамилия закрепилась за потомками этого человека по модели, типичной для северных и сибирских говоров. Формант -их/-ых в русских фамилиях указывает на принадлежность к роду: Плешивых означает «из семьи Плешивых», где главу семьи звали Плешивый. Такая форма отвечает на вопрос «чьи вы будете?» и характерна для фамилий, возникших в среде крестьянства и посадских людей. В отличие от более распространенных фамилий на -ов/-ев, которые часто носили дворяне и служилые люди, форма на -их/-ых сохранила отпечаток простонародного, деревенского происхождения. Географически такие фамилии чаще встречаются на Русском Севере, в Вятке и в Сибири — регионах, куда переселенцы приносили свои прозвища и где они закреплялись в неизменном виде.

Стоит отметить, что при образовании фамилии не использовались уменьшительные или отчественные суффиксы, которые могли бы смягчить или облагородить звучание. Потомок Плешивого остался Плешивых — без прибавления -ович или -енко. Это говорит о том, что фамилия сложилась довольно поздно, в XVII–XIX веках, когда прозвища переходили в наследственные именования напрямую. Однокоренные фамилии — Плешивцев, Плешаков, Плешков — образованы от тех же основ, но с другими суффиксами, что показывает, как один и тот же корень «плеш» дал начало целому семейству фамилий в разных регионах России. В случае с Плешивых мы видим не просто фиксацию внешности, а отражение народного отношения к возрасту и опыту: фамилия хранит память о предке, которого ценили не за красоту, а за умение жить.