Фамилия Плешивцев — одна из тех русских фамилий, что образованы от прозвища, а не от крестильного имени. В её основе лежит прозвище Плешивец, которое, в свою очередь, является уменьшительной формой от более древнего прозвища Плешак. Все эти слова — плешак, плешан, плехан, плешивец — в старину означали одно: человека с плешью, то есть с лысиной. Проще говоря, родоначальник Плешивцевых получил своё прозвище за внешнюю примету, которая бросалась в глаза окружающим.

Важно понимать, что лысина в те времена не воспринималась как недостаток или что-то постыдное, даже если речь шла о молодом человеке. Это была просто заметная черта, по которой человека легко было отличить от других. Поэтому прозвище Плешивец носило скорее описательный, а не обидный характер.

Однако у прозвища есть и второе, менее очевидное значение. Плешаком на Руси называли простой цветок с немахровой, «голой» серединкой — например, ромашку или василёк. В народной традиции существовал обычай давать ребёнку прозвище, совпадающее с названием растения или животного, чтобы оно стало его покровителем и оберегом. Не исключено, что, нарекая сына Плешивцем, родители рассчитывали именно на такую защиту, вкладывая в прозвище не насмешку, а пожелание удачи.

Сама фамилия образовалась по стандартной русской модели: к основе Плешивец добавился патронимический суффикс -ев, который указывал на принадлежность к отцу. Таким образом, Плешивцев — это «сын Плешивца», а потомки человека с таким прозвищем со временем закрепили его за собой как родовое имя.

Письменные источники фиксируют эту фамилию довольно рано. В актовых документах начала XVII века встречается Плешивцев Третьяк Степанович, который в 1604 году проживал в городе Арзамас. Это упоминание, отмеченное в работах историка С. Б. Веселовского, говорит о том, что фамилия уже сложилась и бытовала в среде служилых людей или посадского населения. И хотя точную дату возникновения фамилии назвать сложно, ясно одно: она прошла долгий путь от бытового прозвища до устойчивого семейного имени, сохранив в себе память о внешности или прозорливости своего первого носителя.