Фамилия Плешивенко — яркий пример украинской модели фамилий с суффиксом -енко, который в XVI–XVII веках был основным способом обозначения потомка или подмастерья. Буквально Плешивенко — «сын Плешивого» или «маленький Плешивый». Суффикс -енко закрепился в Поднепровье, на Левобережной Украине и в Слобожанщине, и если ваш предок носил такую фамилию, он, скорее всего, происходил из казацкой или крестьянской среды этих земель.

Основа фамилии — прозвище Плешивый. В старину плешивость не была просто физическим недостатком: лысого человека могли прозвать так за возраст, болезнь или характерную внешность. Но есть и другая, более редкая версия: в говорах «плешь» иногда называли вытоптанное место в поле или прогалину в лесу. Тогда Плешивым могли назвать человека, жившего на открытой безлесной поляне или владевшего участком земли без растительности. Оба объяснения правдоподобны, но первое — бытовое прозвище по внешности — встречается в источниках гораздо чаще.

По сравнению с однокоренными фамилиями Плешаков, Плешков, Плешивцев, форма Плешивенко — самая «молодая» в словообразовательном смысле. Она не могла возникнуть раньше конца XV века, когда суффикс -енко начал вытеснять старые отчества на -ович. В реестрах запорожских казаков XVIII века можно встретить носителей похожих прозвищ, но сама фамилия Плешивенко фиксируется в метрических книгах Курской, Харьковской и Полтавской губерний XIX века — именно там она концентрируется до сих пор.

Социальный состав носителей фамилии был пёстрым: среди Плешивенко встречались как государственные крестьяне, так и казаки. В дворянские родословные книги эта фамилия не попала, что говорит о её простонародном происхождении. Однако в XX веке фамилия широко разошлась по территории СССР и сейчас встречается не только на Украине, но и в южных областях России, а также в Казахстане и Молдавии — следствие переселенческих движений.

Если коротко: Плешивенко — украинская фамилия, образованная от прозвища по лысине или, реже, по месту жительства. Её носители — потомки казаков и крестьян Левобережной Украины.