Фамилия Плешивёнкова хранит память о прозвище дальнего предка — Плешива. В основе лежит нарицательное «плешь», то есть лысина на голове. Такое прозвище содержало прямое указание на внешность: скорее всего, основатель рода рано облысел или всю жизнь носил заметную залысину. Однако у слова было и переносное значение — так могли назвать опытного, бывалого человека, прошедшего огонь и воду. В народной речи плешивость нередко связывали с житейской мудростью, поэтому прозвище не обязательно звучало обидно — оно могло подчёркивать солидный возраст и уважение.

Прозвище Плешива закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии Плешивёнков. Здесь интересна редкая словообразовательная модель: суффикс -ёнк- указывает на отчество второго порядка, то есть «сын Плешивого» или даже «внук». Такая форма встречается в северных и центральных русских говорах, где фамилии с -ёнков (Плешивёнков, Козлёнков, Орлёнков) фиксировали родство через поколение. Женская форма Плешивёнкова — естественное продолжение: так записывали жену или дочь Плешивёнкова.

В отличие от более распространённых Плешивцевых и Плешаковых, фамилия Плешивёнков сохранила архаичный суффикс, который в XVIII–XIX веках при унификации фамилий часто заменяли на стандартный -ов. То, что форма устоялась, говорит о давнем бытовании прозвища в конкретной местности — вероятно, в Вологодской или Архангельской губернии, где такие отчества были обычны. Потомок человека по прозвищу Плешива со временем получил фамилию Плешивёнков, и она по сей день передаётся из поколения в поколение, сохраняя память о происхождении индивида — его внешности, возрасте или житейской сметке.