Фамилия Плессер — редкий гость в русском ономастиконе, и её происхождение приходится восстанавливать по косвенным следам. Европейские корни здесь очевидны, но при переносе на русскую почву слово почти наверняка пережило трансформацию, частично утратив исходный смысл. Самая близкая по написанию лексема встречается в чешском языке: это «ples», то есть «бал». Отсюда первая версия: прозвище Плессер мог получить человек, удачливый на балах, имевший там успех, либо завсегдатай подобных мероприятий. Прямых подтверждений в письменных источниках нет, но модель «поведенческого» прозвища для европейских фамилий типична.

Вторая гипотеза строится на том, что фамилия видоизменилась уже в России, и тогда её основа уходит к французскому «plisse» и немецкому «plissee» — тому самому «плиссе», мелким параллельным складкам на ткани, приглаженным утюгом. В этом случае родоначальник Плессер мог быть портным, мастером по отделке одежды, или просто человеком, который часто носил вещи из плиссированной материи. Версия выглядит правдоподобнее первой: она объясняет и суффикс -ер, характерный для немецких и французских названий профессий (сравните: Bäcker — пекарь, Frisör — парикмахер), и бытовую логику прозвищ, которые чаще цеплялись к ремеслу, чем к светским успехам.

Словообразовательная модель фамилии — типичная для западноевропейских фамилий: основа плюс агентивный суффикс -ер, указывающий на деятеля. В русском языке такая фамилия не склоняется по правилам иноязычных заимствований, что дополнительно подчёркивает её нерусское происхождение. География бытования фамилии в России крайне узкая, массовых очагов не прослеживается, что типично для семей, переселившихся единично, возможно, в ходе петровских или екатерининских приглашений мастеров из Европы.

Если опираться на труды по ономастике, в частности на работы Б. Унбегауна о русских фамилиях, то фамилии на -ер в русском контексте почти всегда указывают на немецкое или прибалтийское влияние. Плессер, скорее всего, относится именно к этой группе. Вопрос лишь в том, что стояло за основой — бал или плиссе. Учитывая, что в немецком языке существует и фамилия Plesser, встречающаяся в Силезии и Саксонии, а также в среде немецких колонистов Поволжья, версия с портным выглядит убедительнее: немецкое «Plesse» в диалектах могло означать складку, сборку, а «Plesser» — того, кто эти складки делает.

Точных сведений о датах появления фамилии в России и о первых носителях нет, поэтому любые утверждения о конкретных предках остаются предположениями. Но сама двойственность значения делает фамилию характерным примером того, как европейское имя, пересаженное на русскую почву, обрастает неожиданными смыслами и заставляет исследователя выбирать между бальной залой и портновским столом.