Фамилия Плишивый — один из редких примеров, где прозвище застыло в исходной, почти неизменной форме, без типичных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский. Она образована напрямую от прилагательного «плишивый» — диалектного или устаревшего варианта слова «плешивый», то есть лысый, облысевший. В русских говорах, особенно южных и западных, замена «е» на «и» (плешь → плишь) встречалась нередко, так что «плишивый» — это не ошибка, а живая народная фонетика.

Основа фамилии, таким образом, — внешний признак. Прозвищем Плишивый (или Плешивый) награждали человека, у которого рано выпали волосы, была заметная залысина или просто бритая голова. В крестьянской среде, где фамилии часто возникали из уличных кличек, такое прозвище было наглядным и цепким. Записанное в документах без изменений, оно и стало родовым именем — по модели, характерной для украинской и белорусской ономастики (сравните: Лысый, Горбатый, Косой). В русской традиции подобные бессуффиксные фамилии встречаются реже, но тоже возможны, особенно если носитель переселился из западнорусских земель.

Споров о происхождении почти нет: альтернативная версия, связывающая фамилию с редким словом «плиш» (от «плескать» или «плоский»), не выдерживает критики — слишком очевидна связь с «плешью». В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) форма Плишивый не выделяется отдельно, но рассматривается в ряду однокоренных: Плешивый, Плешаков, Плешков. Разница лишь в диалектном произношении, закрепившемся в конкретной семье.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России, а также к Украине и Белоруссии — регионам, где «иканье» (произношение «и» на месте «е») было нормой. В дореволюционных переписях носители Плишивых чаще всего значились крестьянами или мещанами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — прозвище слишком бытовое и неблагозвучное для аристократической среды.

Сегодня фамилия встречается редко, что делает её ценной для генеалогического поиска: она почти не размножилась за счёт случайных однофамильцев. Предок-основатель скорее всего был человеком с заметной лысиной, жившим в местности, где «плешь» превратили в «плишь», — и эта деталь внешности пережила века в виде фамилии.