Фамилия Побегайлова — редкая и выразительная, её основа сразу бросается в глаза: глагол «побегать» или повелительное наклонение «побегай». Но тут есть нюанс, который не лежит на поверхности.

Фамилия образована по типичной для русских фамилий модели: основа + суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?»). В мужском варианте — Побегайлов, женском — Побегайлова. Суффикс -ов свидетельствует, что фамилия сформировалась в центральных и северных регионах России, где эта модель была основной (в отличие от украинских -енко или белорусских -ич).

Самое интересное — корень. В русских фамилиях нередко встречаются формы повелительного наклонения глагола, которые закреплялись как прозвища: Зови, Держи, Побегай. Но «побегай» — это не просто «беги». В диалектах и в старом языке глагол «побегать» мог иметь оттенок «убегать, скрываться, спасаться бегством». Соответственно, Побегай — прозвище человека, который часто убегал, уклонялся от чего-то, или, наоборот, был проворным и быстрым. Есть и другая, менее очевидная версия: в некоторых говорах «побегайкой» называли непоседливого ребёнка или работника, который постоянно отлучался с места. Прозвище могли дать и тому, кто «побегал» по судам или по делам — ходоку, посыльному.

С точки зрения социальной истории, фамилии на повелительное наклонение чаще всего встречались в крестьянской и посадской среде. Дворянские роды такие прозвища почти не использовали — они брали фамилии от вотчин, имён святых или более «благородных» занятий. Так что предки Побегайловых были, скорее всего, крестьянами или горожанами, и прозвище дали им за характерную черту поведения.

В современных базах данных фамилия Побегайлова встречается в центральной России и в Поволжье, но не массово. Это нетипичная, «говорящая» фамилия, которая сохранила в себе живой отголосок древнерусского просторечия — глагол в чистом виде, без смягчения или книжной обработки.