Фамилия Подкопаевский звучит как типичная «географическая» фамилия, и это первая и самая очевидная версия её происхождения. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местностью: владельческой (княжеской или дворянской) или просто по месту жительства. В данном случае основа — Подкопаев — это, скорее всего, фамилия более низкого сословия, от которой образовали «барскую» версию, добавив польско-шляхетский формант.

Корень фамилии — -коп- — отсылает к глаголу «копать». Прозвище Подкопа или Подкопай мог получить человек, живший у подножия холма или оврага (то есть «под копой» — под насыпью, курганом). В диалектах «копа» — это не только стог сена, но и искусственная насыпь, могильник. Реже прозвище давали хитрому, скрытному человеку, который «подкапывается» — действует исподтишка. Первичная фамилия Подкопаев (чьи? — потомки Подкопая) и встречается чаще, чем её производная на -ский.

Подкопаевский — фамилия относительно редкая, книжного, искусственного происхождения. Она могла возникнуть в среде духовенства: семинаристам часто давали фамилии по названию села или по фамилии благодетеля, но с облагораживающим окончанием. Если в документах XVIII–XIX веков встречается священник Подкопаевский, это почти наверняка выходец из семьи Подкопаевых, которого записали «более звучно» при поступлении в училище. Другая возможность — помещичья фамилия: владелец деревни Подкопаево (гипотетическое название) мог называть своих крестьян Подкопаевскими, хотя в этом случае форма обычно закреплялась за самим дворянином.

В отличие от Подкопаева, который явно крестьянский или посадский, Подкопаевский несёт оттенок сословного повышения. Если ваш предок носил эту фамилию, он с большой вероятностью принадлежал к духовному сословию или к мелкопоместным дворянам, получившим фамилию по названию своего имения. В любом случае, в основе лежит не имя, не ремесло, а конкретная топография — место у подножия холма или кургана.