Фамилия Подкопай — редкий образец русской фамилии-глагола в повелительном наклонении. Вместо привычных суффиксов -ов, -ин или -ский здесь основа застыла в форме команды: «подкопай!». Такие фамилии (Вставай, Держи, Скреби, Тяни) в ономастике называют «императивными», и они обычно указывают на прозвище, полученное от действия, а не от имени или профессии.

Слово «подкопать» в старину имело два смысла. Первый — буквальный: сделать подкоп, прорыть ход под землёй. Второй — переносный: тайно подобраться, действовать скрытно, исподтишка. Человек по прозвищу Подкопай мог быть и хитрым, и осторожным, и тем, кто занимался подземными работами — например, копал погреба, колодцы или подземные ходы при строительстве крепостей.

Географическая привязка у фамилии слабая из-за редкости. Чаще всего императивные фамилии встречались в северных и центральных губерниях России, где крестьянские прозвища закреплялись в документах без изменений. В южных регионах подобные формы почти не фиксировались. Встречается вариант Подкопаев — с добавлением типичного суффикса -ев, который «причесывает» глагольную форму под привычную патронимическую модель.

Интересно, что фамилия Подкопай стоит в одном ряду с такими же «командами», как Закопай, Накопай, Откопай. Все они образованы от одного корня -коп-, но различаются приставками, которые уточняли характер действия. Если Закопай — тот, кто прячет, то Подкопай — тот, кто действует скрытно или роет подземные ходы. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна такие формы упоминаются как редкие, но характерные для народной ономастики XVIII–XIX веков.

Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или посадская. Дворянские роды с такой фамилией не известны, как и значимые исторические носители. Фамилия бытовала в среде, где прозвище давали по поступку или привычке, а не по отцу или роду занятий.