Фамилия Подкопайло — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, не приросло типичными фамильными суффиксами. В ней слышится глагол «подкопать» и суффикс -айло, характерный для украинских и южнорусских прозвищ (вспомните Ломайло, Стреляйло, Бейло). Такие прозвища давали человеку за характерную манеру поведения или род занятий: «подкопать» могло означать и буквальное рытьё земли, и переносное — хитрость, склонность действовать исподтишка, подводить кого-то.

Наиболее вероятная версия — прозвище землекопа или шахтёра, человека, занятого подкопами, рытьём колодцев, погребов или ходов. В украинских говорах «підкопати» — сделать подкоп, подрыть. Владельца такого прозвища могли уважать за умение работать с землёй или, напротив, опасаться за его способность «подкопаться» под чужое добро. Вторая, менее распространённая трактовка — насмешливое прозвище того, кто любил «подкапываться» под других, ябедничать или вести тайные интриги.

Обратите внимание на окончание: фамилия не склоняется по падежам как типичная русская на -ов или -ин. Это указывает на её украинское или белорусское происхождение, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений. В документах XIX века носители фамилии Подкопайло встречаются преимущественно на территории Полтавской, Харьковской и Черниговской губерний — областях, где земляные работы (рытьё погребов, курганов) были обычным делом.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит особняком: она образована по продуктивной для восточнославянских говоров модели «глагол в повелительном наклонении + -ло», но в отличие от фамилий вроде Подкопайлов, не получила вторичного суффикса принадлежности. Это делает её более архаичной и ценной для историков языка — она сохранила форму, близкую к исходному прозвищу, которое давали в XVI–XVII веках.