Фамилия Подковыря звучит как прозвище, вынесенное в паспорт. В ней слышится действие — «подковырять», то есть слегка отковырнуть, зацепить, покопаться. Но если отбросить бытовую иронию, перед нами типичная украинская или южнорусская фамилия, образованная от глагольной основы без суффикса, по модели «делай так-то». Такие прозвища давали людям с заметной манерой поведения: кто-то постоянно ковырял в зубах, возился с мелкими предметами, или, наоборот, был дотошным, придирчивым, «подковыривал» словами.

Вероятнее всего, прозвище Подковыря закрепилось за человеком неспокойным, любящим вникать в детали или язвительным — тем, кто «подковыривал» собеседника. В говорах слово «подковыра» означало также придирку, зацепку, каверзу. Так могли окрестить и мастерового, который работал с мелкими инструментами — сапожника, столяра или резчика, постоянно что-то поддевающего шилом или стамеской.

Фамилия зафиксирована преимущественно на Украине и в южных областях России, что подтверждает её восточнославянское происхождение. В письменных источниках XVII–XVIII веков встречаются прозвищные формы вроде «Подковыра», «Подковыркин» — все они одного корня. Интересно, что фамилия не получила распространённого суффикса -ов или -енко, а осталась в «чистом» виде, что характерно для украинской ономастики, где прозвища нередко переходили в фамилии без изменений.

С точки зрения словообразования, Подковыря стоит в ряду таких же «глагольных» фамилий, как Непомнящий, Несмеяна, Задавака. Основа — «ковырять» с приставкой «под-», указывающей на неполноту или несерьёзность действия. В отличие от фамилий на -ов, которые часто указывали на принадлежность отцу (чей сын?), Подковыря прямо называет самого человека по его свойству, что делает фамилию более древней по типу — она могла возникнуть ещё в допаспортную эпоху, когда прозвище прирастало к человеку на всю жизнь.