Фамилия Подобайло — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание нехарактерным для русского языка окончанием. Она явно украинского происхождения, и её разбор даёт редкую возможность заглянуть в мир прозвищ, построенных на игре слов и бытовой наблюдательности.

В основе фамилии лежит глагольная форма повелительного наклонения — «подобай» (от «подобати» — быть приличным, подобающим) или, что более вероятно, от «подобать» в значении «угождать, приноравливаться». Суффикс -ло в украинских фамилиях часто указывает на деятеля: это так называемые nomina agentis, то есть «имена делателей». Ближайшие аналоги — фамилии вроде Непийпиво или Покотило. Таким образом, Подобайло — это прозвище человека, который всегда старался вести себя «как подобает», быть угодным, приличным. В ироничном смысле так могли назвать и того, кто чрезмерно, до подобострастия, угождал начальству или гостям.

Интересна и альтернативная версия, которую поддерживают некоторые исследователи: в основе может лежать не «подобати», а «доба» — время, пора. Тогда «Подобайло» — это человек, который «подобает время», то есть умеет ждать, выжидать или приноравливаться к обстоятельствам. Но эта гипотеза менее убедительна: глагол «добати» в значении «ждать» в украинском языке редок и архаичен, а модель «подо- + корень + -ло» выглядит искусственно.

Географически фамилия Подобайло распространена почти исключительно на Украине, с заметным сгущением в центральных и северных областях — Черкасской, Полтавской, Киевской. В России встречается единично, чаще всего как след переселения. Сословный состав носителей, судя по архивным данным XIX века, преимущественно крестьянский и казачий.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что модель «глагол в повелительном наклонении + -ло» дала целую группу украинских фамилий: Непийвода, Покотило, Тягнирядно. Подобайло стоит в этом ряду особняком — она не описывает физическое действие (не пей, не кати), а даёт морально-поведенческую характеристику. Это делает её скорее прозвищем-оценкой, чем прозвищем-занятием.

Итог: фамилия Подобайло родилась как меткое бытовое прозвище человека, который либо был образцом приличия, либо, наоборот, слишком старался выглядеть «как надо». Украинское происхождение, глагольная основа и редкий суффикс делают её ярким примером народной ономастики.