Фамилия Подобайлов — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а глагол в повелительном наклонении. Это так называемая «обережная» фамилия, образованная по той же модели, что и Подопригора, Убейвовк или Держикрай. В данном случае корень — «подобай» от глагола «подобать» (быть приличным, подобающим). Звучит почти как наставление: «подобай лову» — то есть веди себя подобающе, соответствуй лову (ловле, охоте или, в переносном смысле, своему положению).

Слово «лов» в древнерусском языке означало не только охоту, но и добычу, улов, а также — в более широком смысле — занятие, дело. Прозвище Подобайлов мог получить человек, который требовал от других соблюдения порядка и приличий в общем деле, особенно в промысле, где от дисциплины зависел успех. Вторая версия, менее вероятная, но возможная: прозвище могло быть ироничным — его давали тому, кто, напротив, вел себя неподобающе, и наставление «подобай лову» звучало как насмешка.

Суффикс -ов указывает на типичную модель русских фамилий, закрепившуюся в XV–XVII веках. Это не дворянская и не купеческая фамилия — скорее всего, она возникла в среде крестьян или посадских людей, где прозвища часто становились фамилиями без изменения. Географически фамилия Подобайлов встречается редко, рассеяна по центральной России и Поволжью, что говорит о ее локальном происхождении — возможно, от одного прозвища в конкретной местности.

В ономастических справочниках эта фамилия не относится к числу исследованных подробно, но ее механизм образования хорошо описан Б. Унбегауном в работе «Русские фамилии»: такие глагольные формы в повелительном наклонении — характерная черта восточнославянской антропонимии, особенно украинской и южнорусской. Подобайлов — один из примеров, где наказ или характеристика, застыв в фамилии, сохранили бытовую логику предков.