Фамилия Подобаев — редкий пример того, как за привычной фамильной формой стоит не церковное имя, а древнее мирское прозвище. В её основе лежит имя или прозвище Подобай, которое образовано от древнерусского слова «подобати» — быть должным, приличествовать, соответствовать. Отсюда же и прилагательное «подобный» в значении «достойный, подобающий».

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: к основе Подобай добавили патронимический суффикс -ев, который указывал на принадлежность к отцу. То есть Подобаев буквально значит «сын Подобая». Суффикс -ев, а не -ов, говорит о том, что основа оканчивалась на мягкий согласный или й — в данном случае как раз на й, который со временем редуцировался, и фамилия приобрела современное звучание.

Что касается смысла имени, здесь возможны две трактовки, и обе они лежат в плоскости пожеланий. Первая: родители нарекали ребёнка Подобаем в надежде, что он вырастет человеком, который поступает как должно, ведёт себя подобающе, достойно. Вторая версия — прозвище, закрепившееся за взрослым человеком, который отличался примерным поведением или, напротив, любил поучать других, требуя от них «подобающего» поведения. Вторая трактовка не менее правдоподобна: в древнерусской антропонимии нередки прозвища, данные по характерной черте характера или манере поведения.

Родственные фамилии — Подобин, Подобедов, Подобаш — встречаются в русских писцовых книгах с XVI века, что позволяет датировать и возникновение фамилии Подобаев примерно этим же временем. Однако точное место и время её закрепления за конкретным родом установить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий и шёл неравномерно в разных землях. Можно лишь утверждать, что фамилия Подобаев — памятник не столько письменности, сколько живой народной традиции имянаречения, когда имя несло в себе программу на жизнь или отражало восприятие человека окружающими.