Фамилия Подосейников — редкий пример того, как народная этимология и звучание слова разводят в разные стороны несколько версий происхождения. Разобраться, какая из них верна, непросто, но можно хотя бы честно очертить круг возможностей.

Самая вероятная версия связывает фамилию с прозвищем Подосейник, которое указывает на место жительства предка. В Смоленской и Московской областях существуют деревни с названием Подосинки (и Подосиново). Выходца из такого села могли называть Подосинником, а в разговорной речи, под влиянием «аканья» или простого упрощения, это слово превращалось в Подосейник. Такая путаница гласных в неударной позиции — обычное дело для русских фамилий, поэтому связь с топонимом выглядит самой крепкой.

Вторая версия отталкивается от имени Подосейник, которое связано с нарицательным «подосенок» — так в некоторых говорах называли предосеннее время, конец лета. Тогда прозвище мог получить ребенок, родившийся на стыке августа и сентября. Эта гипотеза красива, но уязвима: имя Подосейник в документах встречается реже, чем топонимические прозвища, и опора на редкий диалектизм делает её менее убедительной.

Третья версия — фонетическая. Фамилия Подосейников может быть вариантом фамилии Подосинников, которая восходит к слову «подосинник» — так в народе называли красный гриб, подосиновик. В этом случае родоначальник фамилии мог быть грибником, а прозвище закрепилось за ним по роду занятий. Но и здесь мешает та же проблема: для прозвища по профессии чаще брали более употребительное «подосиновик», а форма «подосинник» звучит как искусственное книжное образование.

Словообразовательная модель фамилии проста: суффикс -ов присоединился к прозвищу Подосейник, что типично для русских фамилий, образованных от личных прозвищ без дополнительных уменьшительных суффиксов. Такая модель характерна для XVI–XVII веков, когда фамилии активно закреплялись за крестьянскими и посадскими родами.

Если опираться на принцип наибольшего правдоподобия, то версия с топонимом Подосинки выглядит предпочтительнее. Она объясняет и форму прозвища, и его географическую привязку, и естественный путь превращения названия деревни в фамилию. Версии с «подосенком» и «подосинником» стоит рассматривать как дополнительные, но менее обоснованные.

Точных сведений о первых носителях фамилии Подосейников в открытых источниках нет, поэтому говорить о конкретных датах или сословии нельзя. Ясно одно: фамилия редкая, и её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких соседних регионов, где бытовали названия Подосинки.