Фамилия Погрешаев образована от прозвища Погрешай. В основе лежит глагол «погрешать» — то есть совершать ошибку, грешить, нарушать правила. Прозвище могли дать человеку, который часто ошибался, был неловким или, наоборот, отличался нестрогим поведением. Прямого указания на конкретное ремесло или занятие здесь нет — скорее, это характеристика личности.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: основа на гласный «а» (Погрешай) плюс суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Погрешаев). Суффикс -ев, а не -ов, здесь закономерен: после мягкого согласного «й» (который на письме перешёл в «ш» из-за исторического чередования) пишется именно -ев. Такая модель встречается реже, чем фамилии на -ов, и часто указывает на прозвищное происхождение, а не на отчество от канонического имени.

Географически фамилия редкая. Встречается в основном в центральных и южных регионах России, единичные носители зафиксированы в документах XIX века в Воронежской и Тамбовской губерниях. Это говорит о том, что фамилия не получила широкого распространения, осталась локальной.

Интересно, что у фамилии есть однокоренные варианты: Погрешаев, Погрешаевский, Погрешай. Последний мог быть исходным прозвищем, а фамилия образовалась уже от него. В словаре Веселовского «Ономастикон» подобных примеров нет, что подтверждает редкость основы. Версия о связи со словом «грех» здесь основная, но не стоит путать с фамилиями от слова «грешник» — Погрешаев образован от глагола, а не от существительного, и акцент в прозвище был на действии, а не на постоянном качестве.