Фамилия Погукай — редкий пример того, как прозвище, а затем и фамилия, сохранило в себе живую речь южнорусских и украинских земель. В её основе лежит нарицательное «погук» — «звук, возглас», которое в украинском языке передаёт и сильный шум, и отдельный выкрик. Если предок получил такое прозвище, скорее всего, он обладал громким, звенящим голосом, который выделялся среди других. Не исключено, что Погукаем называли крикливого, капризного ребёнка — в этом случае прозвище закреплялось за человеком как напоминание о его характере.

Разбор слова показывает, что перед нами не типичная для русских фамилий модель с суффиксом -ов или -ин, а застывшая форма глагольного повелительного наклонения. Такие прозвища, как Погукай, Держи, Смотри, часто давали людям по одному яркому поступку или привычке. Здесь основа — глагол «погукати», то есть «призывать, окликать, привлекать внимание». Поэтому существует версия, что прозвище относилось к «профессиональным» именованиям: Погукаем могли называть глашатая или вестника, который громким криком созывал народ. Эта гипотеза правдоподобна, хотя и менее вероятна, чем указание на голосистость, — слишком уж универсальным был такой признак для деревенской среды.

Сама фамилия застыла в форме, которая не склоняется по падежам как обычное прилагательное. Она сохранила древний пласт прозвищ, которые не переделывали под стандартные фамильные суффиксы, а оставляли в первозданном виде. Это делает Погукай ценным свидетельством того, как на Руси умели одним словом очертить человека — его голос, манеру звать или окликать. Встречается фамилия в основном на территориях, где украинское влияние смешивалось с русским, — в Курской, Воронежской, Белгородской областях и на Кубани, куда переселенцы приносили свои говоры и прозвища.

Стоит отличать Погукая от однокоренных Погукаловых или Погукаевых — те образованы более привычным способом и означают потомков человека с тем же прозвищем. Сама же форма Погукай — это прямое обращение, окрик, который когда-то закрепился за родоначальником. Носителей этой фамилии немного, и в исторических документах она встречается редко, но именно такие нестандартные именования лучше всего передают народный юмор и наблюдательность. Что касается известных людей с этой фамилией, то публичных сведений о них нет — фамилия осталась в разряде редких и локальных.