Фамилия Покашкин образована по распространённой у славян модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: Покашкин буквально значит «сын Покашки» или «человек из семьи Покашки». В основе лежит личное именование или прозвище Покашка — уменьшительная форма какого-либо древнерусского имени. Чаще всего здесь видят основу «Пока» — сокращение от имён вроде Полиевкт или Ипполит, хотя не исключено и происхождение от прозвища, связанного с глаголом «покашливать» или словом «покатый». Правдоподобнее первая версия: уменьшительные имена на -шка в старину давали свободно, и от них охотно образовывали фамилии.

Именования, построенные по той же модели, что и фамилия Покашкин, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Суффикс -ин так же типичен для русских фамилий, как -ов, и закрепился за словами, оканчивающимися на -а или -я. Поэтому Покашкин стоит в одном ряду с фамилиями вроде Мишкин или Прошкин, где основа — тоже разговорная форма крестильного имени. Такие фамилии не носили отпечатка сословной принадлежности: их могли принять и крестьяне, и посадские люди, и служилые.

Самобытность фамилии Покашкин в том, что она сохранила живую народную форму имени, которая в официальных документах почти не встречалась. Если полное имя Полиевкт или Ипполит звучало торжественно и книжно, то Покашка — это домашнее, обиходное обращение, каким пользовались в семье и среди соседей. Фамилия, возникшая из такого прозвища, хранит память о том, как предка звали в повседневной жизни, а не в церковных метриках.

Процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Покашкины могли появиться независимо в разных регионах: от уменьшительного имени Покашка в одном селе и от прозвища Покашка — в другом. Поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Покашкин можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований, которые прослеживают конкретную семейную ветвь по архивным записям.

Фамилия Покашкин — не частотная, и это делает её особенно ценной для потомков. Редкость фамилии обычно означает, что род имел ограниченное распространение, и проследить его историю по документам проще, чем в случае с массовыми фамилиями вроде Ивановых или Кузнецовых. Для тех, кто носит эту фамилию, она остаётся памятником славянской культуры и связующей нитью с предками, которую можно размотать через метрические книги и ревизские сказки.