Фамилия Посадовский — одна из тех, что прямо говорит о месте жительства или происхождения предка. Её основа — слово «посад», которое в Древней Руси означало торгово-ремесленное поселение за стенами кремля или крепости. Жители посада назывались посадскими людьми, и именно от этого слова и образована фамилия. Суффикс -овск- в сочетании с окончанием -ий типичен для фамилий, указывающих на принадлежность к местности: как Тверской или Рязанский указывают на Тверь и Рязань, так Посадовский — на некий Посад. Это не фамилия дворянского рода, а скорее «географическое» прозвище, закрепившееся за человеком.

Интересно, что фамилия могла возникнуть не только от прямого указания на жителя посада. В некоторых случаях Посадовский — это вариант фамилии Посадский, с тем же корнем, но с более поздним, «облагороженным» суффиксом -овский. Такая замена — не редкость в XIX веке, когда крестьяне и мещане, получая официальные документы, могли «подправить» фамилию на более звучную, похожую на польские или украинские образцы. Поэтому нельзя исключать, что предок носителя фамилии был просто посадским человеком, а фамилию ему записали в более «пафосной» форме.

С точки зрения географии, фамилия распространена в основном в центральных и западных регионах России, а также в Беларуси и на Украине. Это логично: посад как тип поселения был характерен именно для этих земель. Встречаются и топонимы, которые могли дать фамилию напрямую — например, село Посадовка или Посад. Но в отличие от фамилий типа Тверской или Московский, Посадовский не привязана к одному конкретному городу, а скорее к целому сословию — посадским людям.

Социальный контекст здесь важнее, чем для многих других фамилий. Посадские люди в допетровской Руси были свободнее крестьян, но несли тягло (налоги и повинности) в пользу государства. Они занимались ремеслом, торговлей, мелким предпринимательством. Поэтому Посадовский — это фамилия, которая может указывать на предка — горожанина, лавочника, ремесленника, а не на крестьянина-землепашца. Впрочем, со временем фамилия могла перейти и в крестьянскую среду, особенно после реформ XIX века.

В ономастических словарях фамилия упоминается как типичный пример «посадских» фамилий, но без привязки к конкретному роду или знатному роду. Исследователь Б. Унбегаун в своей «Русских фамилиях» относил подобные образования к группе фамилий, образованных от названий жителей по местности. Если и есть спорная версия, то она связана с возможным происхождением от прозвища «Посад» — человека, который жил на посаде, но это, по сути, одно и то же. Главное, что фамилия не искусственная и не книжная, а живая, возникшая из повседневной жизни русского города.