Фамилия Пробега — редкий случай, когда прозвище сохранилось в чистой глагольной форме, без суффиксов -ов, -ин или -ский. Это так называемая «застывшая» форма повелительного наклонения, характерная для украинских, белорусских и южнорусских фамилий. Сравните: Непейвода, Сорвиголова, Убейволк. Здесь тот же принцип: «пробега» — то есть «беги, уноси ноги». Прозвище могли дать человеку быстрому, проворному, склонному убегать от опасности или, напротив, тому, кто вечно куда-то спешил.

Вторая, менее очевидная версия связана с диалектным значением слова «пробег» — не только как действие, но и как мера длины или расстояние. В некоторых говорах «пробегой» называли бродягу или странника, который «пробегал» мимо села, не задерживаясь. Если фамилия возникла в северных или сибирских регионах, где был распространён ямской промысел, то Пробегой могли окрестить гонца или ямщика, постоянно находившегося в разъездах.

Фамилия Пробега почти не встречается в дворянских родословных книгах — это типично крестьянское или казачье прозвище, которое закрепилось за одним родом и не трансформировалось в более привычную форму на -ов. По данным переписей, носители фамилии чаще всего фиксировались на юге России и в восточной Украине, что косвенно подтверждает версию о южнорусских корнях.

Словообразовательная модель здесь уникальна: отсутствие суффикса делает фамилию «живой» и узнаваемой, но одновременно уязвимой для ошибок в документах. В XIX веке при записи в метрические книги писарь мог добавить окончание -ев, превратив Пробегу в Пробегова, поэтому часть носителей могла утратить исходную форму. Сегодня фамилия Пробега остаётся редкой, что только усиливает её связь с конкретным историческим прозвищем — без посредников в виде суффиксов и окончаний.