Фамилия Прохоровская отвечает на вопрос «чей?» и по своей модели — это типичное «географическое» прозвище, которое закрепилось за человеком по названию местности, откуда он был родом. Скорее всего, основатель рода происходил из населённого пункта с названием Прохорово, Прохоровка или похожим. Таких сёл и деревень в России много, от Подмосковья до Сибири, поэтому сейчас уже невозможно точно сказать, какой именно уголок земли дал начало этой фамилии. Можно лишь утверждать, что предки носителей фамилии были выходцами из одного из таких мест.

Названия деревень с корнем Прохор-, как правило, связаны с фамилией владельца этих земель — помещика Прохорова. Его собственная фамилия восходит к крестильному имени Прохор. В переводе с греческого это имя означает «запевала», «заводила» — так в античной традиции называли предводителя хора, человека, который задаёт тон. Имя было распространено на Руси, его носил, в частности, один из семидесяти апостолов, диакон Прохор, поэтому оно попало в святцы и стало привычным для самых разных сословий.

Есть и вторая версия, более простая. Фамилия Прохоровская могла образоваться напрямую от личного имени или отчества, минуя географию. В этом случае она представляет собой отчество второго порядка: Прохоровский — это сын Прохорова и внук Прохора. Такая модель встречалась реже, чем обычные отчества на -ов/-ев, но в церковной и приказной среде, где любили точность и торжественность, подобные формы могли закрепляться за священниками или их детьми.

Суффикс -ск- в фамилии — важная подсказка. В отличие от крестьянских фамилий на -ов, которые чаще указывали на отца, фамилии на -ский исторически носили дворяне, получившие фамилию по названию своего поместья, или духовенство, которое брало фамилии по названию прихода или села. Поэтому, если первая версия верна, предки Прохоровских могли быть либо мелкими помещиками, владевшими деревней Прохорово, либо священнослужителями, служившими в храме в таком селе. Если же верна вторая версия, фамилия могла возникнуть в среде грамотных приказных людей или тех же церковных кругов.

Окончание -ая в мужском варианте фамилии — Прохоровская, а не Прохоровский — указывает на то, что фамилия долго бытовала в форме прилагательного женского рода, что характерно для украинской, белорусской или южнорусской традиции, а также для фамилий, которые закрепились в документах через женскую линию. В современном употреблении форма Прохоровская часто встречается как женский вариант фамилии Прохоровский, но исторически она могла быть единой для обоих полов, как, например, у казаков или в некоторых старообрядческих общинах.