Прозвище Прокупик образовано от глагола «прокупиться», то есть «допустить какой-либо промах при покупке»: переплатить, взять товар с изъяном или просто продешевить при продаже. Так могли прозвать незадачливого купца, которого легко обвести вокруг пальца, или же просто рассеянного человека, не умеющего торговаться. В старину, когда сделка на рынке была делом тонким и требовала сноровки, подобная оплошность бросалась в глаза и закреплялась за человеком как насмешливое, но беззлобное прозвище.

Слово «прокупиться» стоит в одном ряду с другими просторечными глаголами, описывающими неудачу в торговле: «промахнуться», «прогадать», «остаться в накладе». Суффикс -ик в фамилии указывает на непосредственное отношение к прозвищу: Прокупик — это тот, кто прокупился, носитель качества, а не просто потомок человека с таким именем. Подобная модель словообразования встречается и в других фамилиях, например, Недобик или Промахин, но у Прокупика она выражена особенно ярко.

Фамилия редкая, и география её бытования говорит о западнорусских или украинско-белорусских корнях, где глагол «прокупиться» был в ходу в разговорной речи. В письменных источниках фамилия не получила широкого распространения, что типично для прозвищ, которые закреплялись за одной семьёй и не давали ответвлений. Если ваш предок носил это имя, он, скорее всего, был человеком торговым, но не слишком удачливым, либо, наоборот, тем, кто умел посмеяться над собственной оплошностью. Точных сведений о знаменитых носителях нет, и это не удивительно: такие фамилии чаще встречались среди крестьян и мещан, чем среди дворянства.