Фамилия Прошенкин образована от имени или прозвища Прошенка. Основа здесь — глагол «просить» либо существительное «просьба». Суффикс -енк- в русских фамилиях чаще всего указывает на уменьшительно-ласкательную форму: Прошенка — это «маленький Проша» или «тот, кого ласково называли Прошей». А Проша, в свою очередь, краткая форма от канонического имени Прокопий (в народе — Прокофий) или от Прохор. Оба имени греческие: Прокопий значит «преуспевающий», Прохор — «запевающий, предводитель хора». Но в быту за именем часто закреплялось иное значение: Прошей могли прозвать человека, который часто просил, кланялся, ходатайствовал.

Фамилия Прошенкин — типично русская, с патронимическим суффиксом -ин. Она отвечает на вопрос «чей?»: сын Прошенки, потомок Прошенки. Такие фамилии распространены в северных и центральных областях России, где -ин преобладает над -ов. Встречаются и однокоренные варианты: Прошин, Прошков, Прошенков. Последний — с суффиксом -ов, что говорит о более южном или западном происхождении носителя. Прошенкин же, вероятно, закрепился в среде, где ценилась именно уменьшительная форма имени.

Интересная деталь: в некоторых говорах «прошенка» могло означать не только человека, но и предмет — так называли подаяние, милостыню. Если фамилия возникла от прозвища, то предок мог быть нищим или странником, живущим подаянием. Однако более вероятно, что прозвище относилось к человеку настойчивому, умеющему выпросить нужное, — в крестьянской среде такое качество не считалось позорным, скорее практичным.

Сословная принадлежность Прошенкиных, судя по типу фамилии, — крестьяне или посадские люди. Дворянских родов с такой фамилией в официальных родословных книгах не зафиксировано. В документах XVIII–XIX веков Прошенкины встречаются среди однодворцев и государственных крестьян, особенно в Рязанской и Тамбовской губерниях. Точной даты возникновения фамилии назвать нельзя, но модель образования с суффиксом -енк- указывает на XVII–XVIII века, когда уменьшительные формы активно превращались в наследственные фамилии.