Фамилия Простота с первого взгляда кажется насмешкой или самоиронией, но за ней стоит нечто большее, чем просто характеристика человека. В ее основе лежит прилагательное «простой», которое в древнерусском языке имело куда более объемное значение, чем сейчас. Это не только «бесхитростный» или «добродушный», но и «искренний», «откровенный», а также «принадлежащий к непривилегированному сословию». Поэтому прозвище Простота, от которого пошла фамилия, могло указывать либо на открытый нрав и простодушие основателя рода, либо на его социальное происхождение — крестьянина, посадского человека, того, кто не принадлежал к знати.

Интересно, что в старину слово «простой» не несло в себе того пренебрежительного оттенка, который появился позже. Напротив, в народной морали простота считалась добродетелью. Об этом говорят пословицы, которые цитировали еще в XIX веке: «Нас простых и Бог простит», «В простых сердцах Бог почивает», «Где просто, там ангелов со сто». Отсюда и поговорка «Живи просто, выживешь лет со сто» — то есть без хитростей и ухищрений, честно. В этом контексте прозвище Простота звучало не как укор, а скорее как одобрительная характеристика человека, который не лукавит и живет по совести.

Словообразовательная модель здесь простая и древняя: отвлеченное существительное с суффиксом -ота (как Доброта, Красота, Высота) стало личным прозвищем, а затем закрепилось в качестве фамилии без дополнительных суффиксов — в форме чистой основы. Это довольно редкий случай для русских фамилий, которые обычно обрастают типичными окончаниями -ов, -ин или -ский. Фамилия Простота осталась в неизменном виде, что может говорить о ее раннем происхождении — такие бессуффиксные фамилии чаще встречаются в среде крестьянства и духовенства, где прозвище могло перейти в фамилию напрямую, без переоформления.

Впрочем, нельзя исключать и другую версию: в некоторых говорах «простотой» могли называть человека недалекого, наивного до глупости. Но эта трактовка кажется менее убедительной. Прозвища с положительным смыслом в народной среде были распространены шире, чем принято думать, а пословицы о простоте как о божеском качестве поддерживают первую версию. К тому же, если бы прозвище было уничижительным, оно вряд ли бы закрепилось за родом и передавалось дальше — такие насмешливые имена чаще отсеивались при формировании фамилий.

География фамилии размыта: она встречается и в центральных русских областях, и на севере, но нигде не образует плотных гнезд. Это тоже косвенно подтверждает, что фамилия возникала в разных местах независимо, от одного и того же прозвища, а не пошла от единого родоначальника. Сейчас фамилия Простота — редкость, и ее носители, вероятно, даже не задумываются, что их фамилия — это краткая характеристика предка, который, судя по всему, был человеком прямым, открытым и не любившим мудрить.