Фамилия Простотин — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка не связано с тем смыслом, который первым приходит в голову. «Простота» в старом русском языке означала не столько «бесхитростность», сколько «прямоту», «открытость», а иногда и «вольность», «свободу». В некоторых говорах «простота» — синоним «прощения», «снисхождения». Поэтому прозвище Простота мог получить человек прямой, не склонный к лукавству, а вовсе не «простак» в современном уничижительном значении.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «простот-» плюс типичный русский суффикс притяжательности «-ин». Фамилии на «-ин» в центральной России и на Русском Севере образовывали от существительных и прозвищ, оканчивающихся на -а/-я. Простотин буквально означает «сын (или потомок) Простоты». Это характерно для крестьянской и посадской среды XVI–XVII веков, где фамилии нередко возникали прямо из уличных кличек.

Встречается она преимущественно в центральных областях России — в старых переписях Калужской, Тульской, Рязанской губерний. Это говорит о том, что корни у фамилии не дворянские, а «тяглые»: предки Простотиных были скорее всего государственными или помещичьими крестьянами. Интересно, что фамилия не получила распространения в южных и восточных регионах — это ещё одно подтверждение её локального, «окского» происхождения.

Если обратиться к словарю Б. Унбегауна, то фамилии с основой «прост-» он относит к группе, образованной от качественных прилагательных или прозвищ по внутреннему свойству. Но Простотин выделяется тем, что в его основе не прилагательное, а абстрактное существительное — что встречается реже. Сравните с фамилиями Добротин, Хитротин — та же модель, но все они единичны.

Сегодня фамилия остаётся малочисленной. В современной России её носителей — не более нескольких сотен человек. Никаких громких исторических личностей с такой фамилией не зафиксировано, что только подтверждает её «народное», бытовое происхождение.