Фамилия Просыпин — редкий случай, когда её основа прозрачна, но сразу наводит на ложный след. Вопреки ожиданию, она не связана ни со сном, ни с пробуждением, а восходит к совершенно другому, местному слову. В основе лежит диалектное «просыпа» — так в северных и сибирских говорах называли человека, который просыпал зерно, то есть неаккуратно обращался с хлебом, рассыпал его при молотьбе, веянии или пересыпке. В крестьянском быту, где каждая горсть зерна была на счету, такое прозвище давали нерадивому или неловкому работнику. Иногда «просыпой» называли и того, кто постоянно терял мелкие вещи, но связь с зерном — первична.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Просыпин — сын Просыпы. Это типичная модель русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а. Фамилия могла закрепиться в крестьянской среде, где прозвища передавались по наследству до введения обязательных паспортов в XIX веке. Судя по географии, Просыпины встречаются в основном в Кировской, Вологодской и Архангельской областях — как раз в зоне бытования северорусских говоров, где слово «просыпа» было в ходу. В центральных и южных регионах фамилия почти не фиксируется, что подтверждает её диалектное происхождение.

Интересно, что фамилия Просыпин не имеет ничего общего с однокоренной, но более известной фамилией Просвирнин (от «просвира» — церковный хлеб). Здесь корень другой: «сып» (сыпать), а не «свир». Если бы фамилия произошла от слова «просыпать» в значении «проспать», она звучала бы как Проспин или Просыпкин, но не Просыпин. Таким образом, этимология фамилии упирается в хозяйственную небрежность, а не в сонливость. Носитель фамилии может с уверенностью сказать: его предок был не соней, а тем, кто в прямом смысле просыпал хлеб на ветру.