Фамилия Просыпкин — редкий случай, когда в основе лежит не ремесло, не имя и не природный признак, а действие, причём действие со скандальным оттенком. Корень здесь — глагол «просыпать» (рассыпать что-то по неосторожности) или «просыпаться» (опоздать, проспать). В любом случае, прозвище Просыпка давали человеку нерасторопному, рассеянному, тому, кто вечно всё ронял или просыпал важные сроки. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Просыпкин — сын Просыпки.

Интересно, что в говорах слово «просыпка» имело и конкретное значение — мелкий корм для скота, который легко рассыпать. Если предок был крестьянином или мельником, прозвище могло закрепиться за ним из-за привычки терять зерно. Но правдоподобнее версия с опозданием: в русских деревнях «просыпкой» называли соню, которого будили всем миром. Фамилия не дворянская, не купеческая — типично крестьянская, из центральных или северных губерний, где фамилии на -ин особенно часты.

Словообразовательная модель проста: основа «просып-» (от глагольной основы с чередованием сып-/сыпл-) плюс суффикс -к- (уменьшительно-пренебрежительный), затем -ин. Аналогов по структуре много: Проспин, Просыпалов, но Просыпкин стоит особняком — в нём нет суффикса -ов, который чаще встречается у фамилий от прозвищ на -а/-я. Это указывает на более раннее закрепление: -ин — древнейший патронимический суффикс, характерный для прозвищ, оканчивающихся на -а.

В современных справочниках фамилия нечастотна. Её нет в списках известных дворянских родов, не упоминают её и в крупных ономастических словарях как массовую. Вероятно, она бытовала в узком ареале — возможно, в Ярославской или Костромской области, где глагол «просыпаться» в значении «проспать» был особенно употребителен. Спорных версий происхождения практически нет: корень прозрачен, альтернативная связь с «просып» (пробуждение) маловероятна — такое прозвище было бы хвалебным, а не укоризненным, а русская традиция чаще давала прозвища с насмешкой.