Фамилия Прожеевы — довольно редкая и загадочная. В ней нет привычного и прозрачного корня, как в фамилиях от профессий или крестильных имён. Основа «проже-» не встречается в списке распространённых древнерусских прозвищ, что заставляет искать объяснение в диалектах, искажённом произношении или иноязычном влиянии.

Самый вероятный путь образования — от прозвища или мирского имени Прожей. Если отбросить суффикс -ев (указывающий на принадлежность: «чей?» — Прожеев сын), остаётся основа Прожей. Она могла возникнуть из глагола «прожевать» или «прожить». В первом случае прозвище мог получить человек с характерной манерой есть, либо, в переносном смысле, «пережёвывающий» одну и ту же мысль — медлительный, обстоятельный. Во втором случае, если связывать с «прожить», прозвище могло означать «бывалый», «проживший многое», «проныра», умеющий выживать в любых условиях. Однако обе эти версии гипотетичны, так как соответствующие прозвища не зафиксированы в исторических источниках.

Другая, более правдоподобная гипотеза — фонетическое искажение. В русских говорах, особенно на северо-западе, нередко «ч» менялось на «ц» (цоканье), а также путались «ж» и «з». Фамилия Прожеевы могла возникнуть от более известной фамилии Прохореевы (от имени Прохор) через цепочку Прохореев → Прохореев (с утратой «х») → Прожеев. Или же от фамилии Прозоровы (от прозвища Прозор — «зоркий», «прозорливый»), где звук «з» перешёл в «ж». Такие искажения — типичное явление при переписи населения в XVII–XIX веках, когда фамилию записывали на слух малограмотные писцы.

В суффиксе -ев нет ничего необычного: это стандартный русский патронимический суффикс, присоединяемый к основам на мягкий согласный или на -й. Фамилия могла оформиться в центральных или южнорусских регионах, где суффикс -ев преобладает, но из-за редкости фамилии точную географию её возникновения установить сложно. Сословная принадлежность носителей, скорее всего, была крестьянской или мещанской, так как дворянские фамилии с таким корнем не встречаются.

Таким образом, фамилия Прожеевы — это, вероятно, результат народной переделки более распространённой фамилии или редкое прозвище, смысл которого стёрся. Однозначного ответа нет, но обе версии указывают на то, что предки носителя этой фамилии жили в среде, где устная речь и местный говор играли решающую роль в том, как имя закрепилось в документах.