Фамилия Прожеев — редкий пример того, как прозвище, связанное с образом жизни или родом занятий, закрепилось в качестве родового имени. В её основе лежит личное прозвище Прожей (или Прожий), которое в старину имело несколько значений, и все они так или иначе связаны с глаголом «жить» и его производными.

Самая распространённая версия связывает прозвище со словом «прожива». Так в документах XVI–XVII веков называли постояльца, человека, который жил в наёмном помещении и не имел собственного дома. В этом смысле Прожеем могли окрестить и приезжего дворянина, временно находившегося на воинской службе при государе, и просто человека, снимавшего угол. В некоторых славянских диалектах слово «проживой» имело и другое значение — так называли мальчика для прислуги или домового работника, что тоже укладывается в логику прозвища: человек живёт при чужих людях, выполняя их поручения.

Есть и обратная трактовка. Прозвище Прожей мог получить не тот, кто снимал жильё, а наоборот, хозяин, который охотно предоставлял бесплатный постой проезжающим. В таком случае прозвище подчёркивало гостеприимство и достаток основателя рода.

Менее вероятная, но любопытная версия отталкивается от глагола «проживать» в значении «тратить, расточать». Тогда Прожеем называли человека, который «проживает деньги», то есть живёт на широкую ногу, не отказывая себе в удовольствиях. Эта гипотеза выглядит слабее: прозвища с отрицательным оттенком обычно более язвительны и конкретны, а здесь смысл слишком расплывчат. Скорее всего, речь всё же шла о постояльце или приживале.

Суффикс -ев в фамилии указывает на типичную русскую модель образования от имён и прозвищ на -ей, -ай: Прожей — сын Прожея, отсюда Прожеев. Фамилия фиксирует прямую линию наследования: потомок человека по прозвищу Прожей. Точно сказать, кем был первый носитель — военным, постояльцем или хозяином постоялого двора, — сегодня невозможно, но само прозвище красноречиво говорит о том, что в основе фамилии лежит бытовая, житейская история, а не книжное или церковное имя.